Dicho personaje trabaja en el Ministerio de la Verdad, uno de los Ministerios, otro por ejemplo es el del Amor del que nadie escapa sin cambiar de sentimientos, donde se retuerce la palabra escrita hasta convertirla en su contraria, donde se aplica la máxima "una mentira mil veces repetida es una verdad", en contra del dicho marxista y anarquista sobre la libertad, de que la de la colectividad debe prevalecer sobre la individual.
Trabajando un día, a causa de un accidente con una prensa mecánica sufrido por ella, conoce a una chica llamada Julia, a la que tal vez dobla en edad, ya que él tuvo un matrimonio fallido. Ella le desliza un papel en la mano, escrito con letra infantil, con el más simple pero más demoledor mensaje contra cualquier dictadura: "Te quiero". La busca durante semanas hasta encontrarla en la Trafalgar Square, en Londres, y se encuentran más adelante en un bosque a unos cien km de Londres, donde practican relaciones sexuales completas.Mientras tanto, escribe sus andanzas y pensamientos en un diario comprado a un supuesto anticuario al que acaba alquilando una alcoba donde se encuentra cada cierto tiempo con Julia y que resulta ser miembro de la policía política del régimen fascista y totalitario del Gran Hermano, ultranacionalista y corrupto y similar al de un mundo en permanente guerra, según relata el citado libro, donde se alecciona tanto a miembros del Partido, más según su escalafón, y a proletarios de toda clase, al culto de la personalidad hacia el Gran Hermano, presidente de Oceanía, y más concretamente del "Ingsoc", ideología ambigua, aunque en cualquier caso totalitaria, paralela al nacionalsocialismo de Adolf Hitler, o al sistema soviético de Stalin si bien con más similitudes estéticas a este último. Todo esto junto con Emmanuel Goldstein, cofundador y que abandonó temprano tanto el postulado totalitario como Eurasia, fundador de una organización clandestina llamada la Hermandad, aspirante a liberar a todas las capas sociales del yugo totalitario y tiránico, en clara a lusion a Trotsky.
Un día, en su trabajo como teletipista, W. Smith recibe por error una fotografía de tres antiguos líderes del Partido, purgados por el Gran Hermano, a los que reconoció una vez jugando al ajedrez y bebiendo ginebra. Observa unos instantes la fotografía y la arroja a un horno crematorio común llamado "agujero de la memoria". No observa que es observado, al igual que en la alcoba del anticuario, al igual que en el momento en que leyó el mensaje de Julia. La tarea de vigilancia recae en grandes televisores que a la vez graban sonido e imagen, adelanto que Orwell fecha en los setenta. Asimismo, otro postulado de Orwell es una presunta guerra atómica en los cincuenta y un ascenso al poder de "camisas rojas" con mucha similitud con los "camisaneri" del fascismo italiano o las SA hitleristas. Winston se retrotrae con frecuencia a sus recuerdos de infancia: los zapatos de su padre, las obleas de chocolate puro, su fallido matrimonio y los deseos que sintió de arrojar al vacío a una mujer que sólo coreaba consignas del Partido; la guerra atómica de los 50, los refugios antiaéreos, la tristeza profunda de un abuelo por el fallecimiento de su nieto a manos de las fuerzas aún leales a la monarquía inglesa.
Hay un encuentro casual, que prosigue en el despacho de éste último, entre un muy astuto miembro del Partido con cierto poder, O'Brien, se le han intentado encontrar paralelismos con Beria o con Stauffenberg pero quizás tiene más semejanza con un político clásico: corrupción, doble moral, a sabiendas que tardarán mucho en detenerle por estos cargos. En el despacho de éste, o'Brien le cede el famoso libro sobre "colectivismo oligárquico" escrito por Goldstein, el cual Julia y Winston leen con creciente animadverson hacia la dictadura en general y hacia el Gran Hermano en particular.Prosiguen con cada vez mayor frecuencia los encuentros entre Winston y Julia, hasta ser apresados en casa del ropavejero, más concretamente en la alcoba alquilada. Son detenidos y conducidos al Ministerio del Amor, "el lugar del que nunca se apaga la luz", cita O'brien. Allí Winston encuentra a sus compañeros de trabajo Ampleforth, poeta profesional, pero no a Syme, uno de sus pocos amigos y que de puertas para afuera era un firme defensor del Gran Hermano pero de puertas adentro, dejaba traslucir un odio profundo hacia la dictadura. Un día Winston grita a pleno pulmón tras una pesadilla el nombre de la persona que ama. Pocos días, semanas o meses después viene O'Brien, que le conduce a la habitación 101 después de vejarle con su propia imagen demacrada y triste en el espejo, a imagen y semejanza de la tuberculosis que estaba matando a George Orwell mientras la escribía. Allí le somete al peor de sus miedos, las ratas, y grita desesperado que se las arrojen a Julia.Desolado, engañado por O'Brien probablemente en la supuesta traición de Julia anterior a la suya, encuentra un día a Julia y hablan más bien poco. Va a un bar, pide un The Times, periódico del que antes era rígido censor y ahora apenas sí se encargaba de algún trabajo accesorio sobre palabras sueltas del idioma que intenta imponer el Gran Hermano por motivos políticos, conocido como neolengua.
Con el The Times elabora un problema de ajedrez que no consigue resolver al igual que la sencilla suma 2 + 2, caballo de batalla de un despiadado O'Brien pero nunca psicótico, sino despiadado y muy consciente de lo que hacía con su subordinado, bebiendo abundante ginebra. Escucha un boletín informativo sobre una supuesta victoria del Ministerio de la Paz contra el ejército de Oceanía y el afroasiático, zonas donde rige una parecida ideología neofascista pero que por intereses puramente estratégicos firman periódicos acuerdos de guerra o paz con una regularidad de 4 años más o menos, y que siguen utilizando la guerra atómica y la convencional contra la población civil y militar. Comienza a llorar con pensamientos, es dudoso que sentimientos, de lealtad renovada hacia el Gran Hermano, dada la tortura a que ha sido sometido. De hecho, durante su encarcelamiento desea ardientemente suicidarse con una hoja de afeitar o ser muerto de una bala al grito de ¡Muerte al Gran Hermano! unos segundos antes. Morir matando, es la libertad, citando literalmente el libro.
